Главная > Серотонин > С какими оксидами могут реагировать карбоновые кислоты. Карбоновые кислоты. Свойства и применение карбоновых кислот. Строение карбоновых кислот


С какими оксидами могут реагировать карбоновые кислоты. Карбоновые кислоты. Свойства и применение карбоновых кислот. Строение карбоновых кислот




Урок поможет вам получить представление о теме «Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот» (школьная программа по химии 10 класса). В ходе занятия вы узнаете про химические свойства предельных карбоновых кислот, которые обусловлены наличием в их молекуле карбоксиловой группы.

Тема: Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты

Урок: Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот

Из названия этих соединений можно предположить, что им характерны кислотные свойства.

Кислотные свойства

Кислотные свойства - способность к отщеплению иона водорода.

⇆ +H +

В чем проявляются кислотные свойства карбоновых кислот?

1. Наличие свободного иона водорода в растворах кислот обуславливает их кислый вкус и взаимодействие с индикаторами.

2. Кислоты взаимодействуют с активными металлами, выделяя водород:

2СН 3 СOOH + Mg →(СН 3 СOO) 2 Mg + H 2 .

этанат магния

(ацетат магния)

3. Реакции c основаниями:

СН 3 СOOH + NaOH → СН 3 СOONa + H 2 O.

4. Реакции с основными оксидами:

2СН 3 СOOH + ZnO → (СН 3 СOO) 2 Zn + H 2 O.

5. Реакции с солями более слабых кислот:

Электролит - вещество, диссоциирующее на ионы в растворе или расплаве.

Сильный электролит - электролит, диссоциирующий на ионы полностью.

Слабый электролит - электролит, диссоциирующий на ионы частично.

Карбоновые кислоты → слабые электролиты:

СН 3 СООН СН 3 СОО - + Н +

От чего зависит сила карбоновой кислоты?

1. От строения

Чем больше положительный заряд на атоме водорода в молекуле кислоты, тем более сильным электролитом она будет. Наличие электронодонорных углеводородных радикалов рядом с карбоксильной группой уменьшает способность кислоты диссоциировать.

2. От наличия других групп в молекуле

Введение электроноакцепторных заместителей увеличивает положительный заряд на атоме водорода и силу кислоты.

Нуклеофильное замещение (реакция этерификации)

Карбоновые кислоты взаимодействуют со спиртами в присутствии катализатора - серной кислоты, образуя сложные эфиры .

Декарбоксилирование - удаление карбоксильной группы.

1. При нагревании с твердыми щелочами соли карбоновых кислот дают алкан с числом атомов углерода на единицу меньше, а карбоксильная группа удаляется в виде карбоната:

RCOONa тв + NaOH тв RH + Na 2 CO 3 .

2. Твердые соли карбоновых кислот со щелочноземельными металлами при нагревании дают кетон и карбонат:

(СН 3 СОО) 2 Са СН 3 -СО-СН 3 + СаСО 3 .

3. Бензойная кислота при прокаливании разлагается на бензол и углекислый газ:

Ph-COOH PhH + CO 2 .

4. При электролизе водных растворов солей карбоновых кислот на аноде выделяется углекислый газ, а углеводородные радикалы объединяются в алкан (реакция Кольбе):

2RCOONa + Н 2 О → R-R + 2CO 2 + 2NaOH.

При электролизе без диафрагмы (с неразделенным катодным и анодным пространством) гидроксид натрия взаимодействует с углекислым газом, и одним из продуктов является гидрокарбонат:

2RCOONa + Н 2 О →R-R + 2NaHCO 3 .

Подведение итога урока

При помощи данного урока вы смогли самостоятельно изучить тему «Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот» (школьная программа по химии 10 класса). В ходе занятия вы узнали химические свойства предельных карбоновых (органических) кислот, которые обусловлены наличием в их молекуле карбоксильной группы.

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. - 4-е изд. - М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. - 278 с.

Домашнее задание

1. №№ 2, 4 (с. 113) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Какие две кислоты имеют общую молекулярную формулу С 4 Н 8 О 2. Назовите их.

3. Какая из кислот монохлоруксусная или уксусная должна быть сильнее? Почему?

Неспелые фрукты, щавель, барбарис, клюква, лимон… Что общего между ними? даже дошкольник, не задумываясь, ответит: они кислые. А вот обусловлен кислый вкус плодов и листьев многих растений различными карбоновыми кислотами - веществами, в состав которых входит одна или несколько карбоксильных групп -СООН.

У древних греков представление о кислом вкусе связывалось, прежде всего, с уксусом - раствором уксусной кислоты, образующейся при скисании вина. Само слово «уксус», или, как говорили жители Эллады, «оксис», означало «кислый». Получение уксуса при сухой перегонке - нагревании без доступа воздуха - древесины описано в сочинениях Иоганна Глаубера и Роберта Бойля. Однако природа этого вещества вплоть до XIX в. оставалась неизвестной. Алхимики считали, что при брожении вина винный спирт превращается в уксус, принимая на себя частицы - винного камня (гидротартрата калия С 4 H 5 О 6 K). Ещё в ХVIII в. брожение объясняли соединением кислых и горючих начал вина. Лишь в 1814 г. Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты - С 2 Н 4 О 2 , а в 1845 г. немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе (1818- 1884) осуществил полный её синтез из угля.

А. Г. Кольбе

Уксусная кислота относится к гомологическому ряду одноосновных карбоновых кислот. Низшие члены ряда при комнатной температуре представляют собой бесцветные жидкости с резким запахом. Простейшую из них - муравьиную кислоту НСООН, впервые получил в 1670 г. английский естествоиспытатель Джон Рей, нагревая муравьев в перегонной колбе. В природе широко распространены и более сложные по составу кислоты. Такова, например, масляная кислота СН 3 (СН 2) 2 СООН, которая образуется при прогоркании сливочного масла - это из-за нее испорченное масло так неприятно пахнет и горчит. Она обусловливает и запах пота. Родственная ей капроновая кислота СН 3 (СН 2) 4 СООН входит в состав козьего масла. В корнях растения валерианы содержится некоторое количество изовалериановой кислоты(СН 3) 2 СН – СН 2 СООН- ее можно выделить, обработав высушенные корни растения перегретым водяным паром.

Высшие кислоты, например стеариновая СН 3 (СН 2) 16 СООН и пальмитиновая CН 3 (CH 2) 14 COOH, впервые выделенная из пальмового масла, представляют собой бесцветные твёрдые вещества, не растворимые в воде. Долгое время основным их источником были природные жиры, например свиное сало или говяжий жир. Сейчас эти получают и синтетически - каталитическим окислением углеводородов нефти. Практическое значение имеют главным образом натриевые соли этих кислот - стеарат натрия C 17 H 35 COONa и пальмитат натрия C 15 H 31 COONa: они являются основными компонентами мыла.

В щавеле, а также в ревене, кислице, шпинате содержится щавелевая кислота НООС-СООН. Эта простейшая двухосновная кислота продукт распада некоторых аминокислот, например глицина. При нарушениях обмена веществ (в частности, при недостатке витамина В 12) в организме человека откладывается её малорастворимая кальциевая соль - оксалат кальция, это и есть так называемое оксалатное отложение солей. Янтарная кислота НООС-СН 2 СН 2 – СООН впервые была выделена алхимиками. Ещё Агрикола наблюдал при прокаливании янтаря образование похожего на соль белого налета янтарной кислоты (лат sal succini volatile - «летучая янтарная соль»).

Многие карбоновые кислоты — например, яблочная, винная, лимонная, хинная - образуются в вакуолях клеток плодов при частичном окислении глюкозы и в результате некоторых других биохимических процессов. Плоды цитрусовых богаты лимонной кислотой: в мякоти апельсина её около 2%, в грейпфруте - до 3%, а в лимоне - 6%. Поэтому неудивительно, что впервые она была выделена Шееле в 1784 г. именно из лимонов. Подобный эксперимент можно проделать и в школьной лаборатории: нужно лимонный сок обработать известью, а продукт этой реакции - кальциевую соль отфильтровать и разложить серной кислотой. Образующаяся в результате лимонная кислота переходит в раствор, который упаривают до начала кристаллизации. В зелёных яблоках, крыжовнике, плодах рябины содержатся не только яблочная, хинная, но и другие органические кислоты.

По основности кислоты делятся на:

Одноосновные (монокарбоновые), m = 1;

Двухосновные (дикарбоновые), m = 2;

Трехосновные (трикарбоновые), m = 3 и т. д.

Примерами дикарбоновых кислот являются:

В зависимости от строения углеводородного радикала R карбоновые кислоты делятся на:

Предельные (насыщенные), R = алкил;

Непредельные (ненасыщенные) - производные непредельных УВ;

Ароматические - производные ароматических УВ.

Насыщенные монокарбоновые кислоты

Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты, их общая формула:

Важнейшие представители гомологического ряда этих кислот представлены в таблице. В этой таблице приведены названия кислот RCOOH и кислотных остатков RCOO-.

В структуре карбоновых кислот часто выделяют также кислотные радикалы , или ацилы . Названия некоторых ацилов:

Номенклатура и изомерия

По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия соответствующего (с тем же числом атомов углерода) углеводорода с добавлением окончания -овая и слова кислота. Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение группы -СООН не указывают. Например:

При составлении названий кислот, имеющих сложное строение, иногда также используют тривиальные названия кислот, соответствующие наиболее длинной прямой цепи. В этом случае атомы углерода в прямой цепи обозначают греческими буквами, начиная с атома , соседнего с карбоксильной группой: α (альфа),β (бета), γ (гамма), δ (дельта) и т. д., например:

Внутри класса предельных монокарбоновых кислот возможна только изомерия углеродной цепи. Первые три члена гомологического ряда (НСООН, СН 3 СООН, С 2 Н 5 СООН) изомеров не имеют. Четвертый член ряда существует в виде двух изомеров:

Пятый член ряда существует в виде четырех изомеров:

Монокарбоновые кислоты изомерны сложным эфирам карбоновых кислот:

Физические свойства

В твердом и жидком состояниях молекулы насыщенных монокарбоновых кислот димеризуются в результате образования между ними водородных связей:

Водородная связь в кислотах сильнее, чем в , поэтому температуры кипения кислот больше температур кипения соответствующих спиртов.

В водных растворах кислоты образуют линейные димеры:

Химические свойства

Для насыщенных монокарбоновых кислот характерна высокая реакционная способность. Это определяется главным образом реакциями карбоксильной группы (разрыв связей О-Н и С-О), а также реакциями замещения атомов «Н» у α-углеродного атома:

Реакции с разрывом связи О-Н (кислотные свойства, обусловленные подвижностью атома водорода карбоксильной группы)

Предельные монокарбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот.

1.Диссоциация

В водных растворах монокарбоновые кислоты ведут себя как одноосновные кислоты: происходит их ионизация с образованием иона водорода и карбоксилат-иона:

Карбоксилат-ион построен симметрично, отрицательный заряд делокализован между атомами кислорода карбоксильной группы:

Делокализация стабилизирует карбоксилат-ион.

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами. Наиболее сильной в гомологическом ряду насыщенных кислот является муравьиная кислота, в которой группа -СООН связана с атомом . Алкильные радикалы в молекулах следующих членов гомологического ряда обладают положительным индукционным эффектом (+1) и уменьшают положительный заряд на атоме углерода карбоксильной группы. Это в свою очередь ослабляет полярность связи О-Н и тем в большей степени, чем больше УВ радикал. Поэтому в гомологическом ряду кислот их сила уменьшается с ростом числа атомов углерода в молекуле:

2.Образование солей:

а) взаимодействие с активными :

2НСООН + Mg → (HCOO) 2 Mg + H 2

2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4

CH 3 COOH + NH 4 OH → CH 3 COONH 4 + H 2 O

д) взаимодействие с солями более слабых кислот (карбонатами и гидрокарбонатами):

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 CH 2 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 CH 2 COONa + CO 2 + H 2 O

II . Реакции с разрывом связи С-О (замещение ОН-группы)

Скачать рефераты по другим темам можно

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом, называют карбоновыми кислотами .

Первые три члена гомологического ряда карбоновых кислот, включая пропионовую кислоту, — жидкости, имеющие резкий запах, хорошо растворимые в воде. Следующие гомологи, начиная с масляной кислоты, — также жидкости, обладающие резким неприятным запахом, но плохо растворимые в воде. Высшие кислоты, с числом атомов углерода 10 и более, представляют собой твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. В целом, в ряду гомологов с увеличением молекулярной массы уменьшается растворимость в воде, уменьшается плотность и возрастает температура кипения (табл. 1).

Таблица 1. Гомологический ряд карбоновых кислот.

Получение карбоновых кислот

Карбоновые кислоты получают окислением предельных углеводородов, спиртов, альдегидов. Например, уксусную кислоту - окислением этанола раствором перманганата калия в кислой среде при нагревании:

Химические свойства карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот обусловлены в первую очередь особенностями их строения. Так, растворимые в воде кислоты способны диссоциировать на ионы:

R-COOH↔R-COO — + H + .

Благодаря наличию в воде иона H + они имеют кислый вкус, способны менять окраску индикаторов и проводить электрический ток. В водном растворе эти кислоты - слабые электролиты.

Карбоновые кислоты обладают химическими свойствами, характерными для растворов неорганических кислот, т.е. взаимодействуют с металлами (1), их оксидами (2), гидроксидами (3) и слабыми солями (4):

2CH 3 -COOh + Zn → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 (1);

2CH 3 -COOH + CuO→ (CH 3 COO) 2 Cu + H 2 O (2);

R-COOH + KOH → R-COOK + H 2 O (3);

2CH 3 -COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 (4).

Специфическое свойство предельных, а также непредельных карбоновых кислот, проявляемое за счет функциональной группы, — взаимодействие со спиртами.

Карбоновые кислоты взаимодействуют со спиртами при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты. Например, если к уксусной кислоте прилить этиловый спирт и немного серной кислоты, то при нагревании появляется запах этилового эфира уксусной кислоты (этилацетата):

CH 3 -COOH + C 2 H 5 OH ↔CH 3 -C(O)-O-C 2 H 5 + H 2 O.

Специфическое свойство предельных карбоновых кислот, проявляемое за счет радикала, — реакция галогенирования (хлорирования).


Применение карбоновых кислот

Карбоновые кислоты служат исходным сырьем для получения кетонов, галогенангидридов, виниловых эфиров и других важных классов органических соединений.

Муравьиная кислота широко применяется для получения сложных эфиров, используемых в парфюмерии, в кожевенном деле (дубление кож), текстильной промышленности (как протрава при крашении), в качестве растворителя и консерванта.

Водный раствор (70-80%-ной) уксусной кислоты называется уксусной эссенцией, а 3-9%-ный водный раствор - столовым уксусом. Эссенция нередко используется для получения уксуса в домашних условиях путем разведения.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание С помощью каких химических реакций можно осуществить следующие превращения:

а) CH 4 → CH 3 Cl → CH 3 OH → HCHO → HCOOH → HCOOK.

Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания.
Ответ а) Хлорирование метана на свету приводит к получению хлорметана:

CH 4 + Cl 2 →CH 3 Cl + HCl.

Галогенпроизводные алканов подвергаются гидролизу в водной или щелочной среде с образованием спиртов:

CH 3 Cl + NaOH→CH 3 OH + NaCl.

В результате окисления первичных спиртов, например, дихроматом калия в кислой среде в присутствии катализатора (Cu, CuO, Pt, Ag) образуются альдегиды:

CH 3 OH+ [O] →HCHO.

Альдегиды легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот, например, перманганатом калия:

HCHO + [O] →HCOOH.

Карбоновые кислоты, проявляют все свойства, присущие слабым минеральным кислотам, т.е. способны взаимодействовать с активными металлами с образованием солей:

2HCOOH+ 2K→2HCOOK + H 2 .

ПРИМЕР 2

Задание Напишите уравнения реакций между следующими веществами: а) 2-метилпропановой кислотой и хлором; б) уксусной кислотой и пропанолом-2; в) акриловой кислотой и бромной водой; г) 2-метилбутановой кислотой и хлоридом фосфора (V). Укажите условия протекания реакций.
Ответ а) в результате реакции взаимодействия между 2-метилпропановой кислотой и хлором происходит замещение атома водорода в углеводородном радикале, находящемся в a-положение; образуется 2-метил-2-хлорпропановая кислота

H 3 C-C(CH 3)H-COOH + Cl 2 → H 3 C-C(CH 3)Cl-COOH + HCl (kat = P).

б) в результате реакции взаимодействия между уксусной кислотой и пропанолом-2 происходит образование сложного эфира - изопропиловый эфир уксусной кислоты.

CH 3 -COOH + CH 3 -C(OH)H-CH 3 → CH 3 -C(O)-O-C(CH 3)-CH 3 .

в) в результате реакции взаимодействия между акриловой кислотой и бромной водой присоединение галогена по месту двойной связи в соответствии с правилом Марковникова; образуется 2,3-дибромпропановая кислота

CH 2 =CH-COOH + Br 2 → CH 2 Br-CHBr-COOH

г) в результате реакции взаимодействия между 2-метилбутановой кислотой и хлоридом фосфора (V) образуется соответствующий хлорангидрид

CH 3 -CH 2 -C(CH 3)H-COOH + PCl 5 →CH 3 -CH 2 -C(CH 3)H-COOCl + POCl 3 + HCl.

Органические соединения с карбоксильной группой CООH часто встречаются в природе и быту. Без их производных мы не может выжить, а без всем известного уксуса не представляем себе жизни. Без них невозможно получить многих веществ, к которым мы привыкли в быту. Какие химические свойства карбоновых кислот, какие их виды существуют в природе, как их получить, где они применяются и с какими веществами реагируют, рассмотрим в этой статье.

Все они имеют кислые свойства, потому что эта группа легко отщепляет протон. Вещества содержат углеводородный радикал. По нему и называется соединение: например - CH 3 – CH 2 – COOH - пропановая. Формула карбоновых кислот - R – СООН, где R - это углеводородный радикал.

Общая формула

В зависимости от углеводородного радикала, который связывается с карбоксильной группой, существует такая классификация этих веществ:

  • Ароматические. Они имеют ароматический радикал, простейшая из них - бензойная.
  • Алифатические (все соединения, не содержащие ароматической группы), в том числе ациклические (с открытой цепью) и замкнутые. Существуют предельные карбоновые кислоты (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные, имеющие двойные и тройные связи). К ним относят уксусную, капроновую и др.
  • Алициклические содержат замкнутые кольца атомов углерода с разной степенью насыщенности.
  • Гетероциклические. В них наряду с углеродом входят атомы других элементов.

Существует классификация карбоновых кислот по количеству атомов углерода: одноосновные, двухосновные и многоосновные.

Названия

Все названия соединений с карбоксильной группой образуются по наименованию углеводорода, например:

  • метановая (от углеводорода метана СН 4 образовалась кислота НСООН - метановая);
  • этановая - СН 3 COOH;
  • пропановая - С 2 Н 5 COOH;
  • ​2-этилбутановая - CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 СOOH.

Но некоторые кислотные соединения имеют исторические, то есть тривиальные названия:

  • муравьиная - HCOOH;
  • уксусная - CH 3 COOH;
  • пропионовая - C 2 H 5 СООН;
  • масляная - С 3 Н 7 СOOH;
  • капроновая - С 6 Н 13 COOH;
  • стеариновая - С 17 Н 35 СOOH;
  • CH 2 =CH — CОOH - акриловая;
  • СH 3 - (CH 2) 7 - CH=CН - (CH 2)7 - COOН - олеиновая;
  • HООC - CООH - щавелевая.

Необходимо помнить, что такоеназвание употребляется наряду с основным.

Названия

Физические свойства

При знакомстве с классом карбоновые кислоты физические свойстваэтих веществ очень важны.

  1. Одноосновные кислоты имеют намного более высокую температуру плавления и кипения, чем у соответствующих углеводородов и спиртов. Так, температура плавления НСООН немногим выше 8 градусов, а кипения - более 100 градусов. Разветвленные изомеры имеют температуру плавления ниже.
  2. Хорошая растворимость в воде. С увеличением числа атомов углерода этот показатель снижается: так, в 100 г воды растворяется всего лишь 15 мг С 9 Н 19 СООН. Все кислотные соединения с углеродным числом более 10 практически не растворяются в воде.
  3. Низшие соединения являют собой подвижные легкие жидкости с резким запахом; бутановая (масляная) кислота имеет запах горького масла.
  4. Вещества из рассматриваемого класса с количеством атомов С от 4 до 9 - маслянистые.
  5. Соединения с большим количеством атомов С - твердые.

Применяя карбоновые кислоты, физические свойстваих нужно учитывать в работе.

Физические свойства

Химические свойства

Химические свойства карбоновых кислот такие же, что и у неорганических;

  1. Диссоциация в воде. Образуется ион водорода и карбоксилат ион. Наиболее сильной является метановая. Другие соединения имеют среднюю силу. Она уменьшается по мере роста атомов С.
  2. Реакция с металлами: 2НСООН + → ()2 + 2.
  3. Реакция с щелочами: → 3 + 2.
  4. Реакция с основным оксидом: 2НСООН +СаО → ()2 + 2.
  5. Реакция с солями слабых кислот: 2СН 3 СН + 23 → 23 + 23. В этом случае образуется натрия ацетат, а 23 выпадает в осадок.
  6. Реакция с аммиаком: С 2 Н 5 СООН + 3 → 254. В этом случае образуется пропионат аммония.
  7. Взаимодействие со спиртами: СН 3 СН + С 2 Н 5 ОН → СН 3 СС 2 Н 5 + Н 2 О.
  8. Вступают в реакции с галогенами с синтезом хлопроизводных карбоновой кислоты и хлористого водорода. Эта реакция происходит вместе с катализатором - красного фосфора. При окислении хлором НСООН разлагается до углекислого газа и хлористого водорода.
  9. При воздействии чистого кислорода уксус окисляется до углекислого газа и воды.

Полезное видео: карбоновые кислоты - строение, номенклатура, изомерия

Нахождение в природе

Все рассматриваемые вещества содержатся в природе. Организмы живых существ постоянно контактируют с кислотными соединениями..

Предельные карбоновые кислотыможно обнаружить в таком виде:

  1. Муравьиная находится в крапиве, яде пчел, выделениях муравья.
  2. Уксусная образуется во время уксусно-кислого брожения.
  3. Валериановая находится в корнях валерианы.
  4. Капроновая содержится в молоке коз.
  5. Миристиновая содержится в приятно пахнущих частях мускатного ореха.
  6. Пальмитиновая в значительном количестве содержится в пальмовом масле.
  7. Стеариновая - основа свиного сала. Относится к очень важным жирным кислотным соединениям.
  8. Церотиновая имеет большое количество атомов С и есть в восках.

Интересно! Кислый вкус испортившегося вина объясняется как раз наличием в нем уксуса. А неприятный запах испорченного масла объясняется тем, что в нем в большом количестве находится неприятно пахнущая С 3 Н 7 СООН.

В природе также распространены и двухосновные карбоновые кислотные соединения:

  1. Кислый вкус щавеля и ревеня объясняется нахождением в нем щавлевой кислоты. Она образуется при разложении некоторых аминокислот. В человеческом организме при некоторых обменных заболеваниях может образовываться нерастворимая кальциевая соль этого вещества.
  2. При прокаливании янтаря образуется янтарная кислота.
  3. Малоновая содержится в яблоках.
  4. Глутаровая содержится в клейковине злаковых. Отсюда она получила свое название.

Названий очень много, и по мере развития науки их количество увеличивается.

Интересно ! Гидроксикислоты синтезируются при молочнокислом сбраживании углеводов. Привычное всем скисание молока с образованием простокваши и кефира - это не что иное, как естественный синтез молочной кислоты. Тот же процесс происходит при естественном брожении вина или пива.

Нахождение в природе

Как получить

Получение рассматриваемых веществ в промышленности имеет много способов.

Рассмотрим некоторые их них:

  1. Выделение из природных материалов - жиров, масел и восков.
  2. Окисление насыщенных углеводородов. П роисходит при повышенной температуре, например: 2СН 4 + 3О 2 → 2 + 22.
  3. Окисление углеводородов с двойной связью, например = + О 2 - СН 3 СОО.
  4. Бензойную можно получить таким путем: 565-CH 3 + 6КМnO4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 — + 3К 2 SO 4 + 6МnSO 4 + 14H2O.
  5. Муравьиную можно синтезировать с помощью таких реакций: CO + NаOH → НCOON и HCООNа + H 2 SO 4 → HCOOH + .

В условиях лаборатории рассматриваемые соединения можно получить с помощью таких реакций:

  1. Применение солей: R – COONa + HCl → R – COOH + NaCl.
  2. Растворение соответствующих ангидридов в воде: (R – CO)2O + H 2 O → 2 R – COOH. Так можно получить, например, карбоновую кислоту С 2 Н 5 ССОН.
  3. Окисление альдегидов: R – COH + [O] → R – COOH.
  4. Окисление спиртов: R – CH 2 – OH + 2[O] → R – COOH + H 2 O.
  5. С применением цианида: СH 3 – Вr + Na – C≡N → CH 3 – CN + NaВr .

Во всех случаях символ R означает любой углеводородный радикал.

Применение органических соединений

Применение карбоновых кислотшироко распространено в промышленности и быту. Так, НСООН обладает выраженными антибактериальными свойствами. Применяется для изготовления клеев, лаков, красителей. Сложные эфиры вещества - это растворители для пахнущих веществ.

Интересно! НСООН применяется в пищевой промышленности как пищевая добавка с кодом Е236. Добавка содержится как консервант в кондитерских и консервированных, некоторых молочных продуктах. Без нее невозможно нормально продезинфицировать пивные и винные бочки.

Известный всем муравьиный спирт применяется в медицине в качестве противовоспалительного, болеутоляющего средства. Рефлекторно действует как раздражитель. НСООН используется для повышения срока хранения сена, силоса, потому что это вещество замедляет процесс гниения и распада органических веществ.

Уксус находит широкое применение не только как добавка к пище и для приготовления консервов. С ее помощью можно легко синтезировать лаки, красители для тканей. Огромные количества СН 3 СООН расходуются для выработки широко используемого ацетатного волокна, пластмассы, кинопленки, устойчивой к воспламенению и возгоранию, ядов, органического стекла. Ацетаты широко используются в сельском хозяйстве как эффективные ядохимикаты.

Несмотря на отвратительный запах прогорклого масла, С 3 Н7СООН используется для терапии патологий пищеварительного тракта. Она регулирует кишечную перистальтику, способствует развитию полезных бактерий. Сложные эфиры этого вещества имеют приятный запах, а поэтому они применяются в качестве основы для парфюмерной композиции.

Стеарин и пальмитин используют в процессе реакций с глицерином и образует мыло. Косметические вещества быстро впитываются и не вызывают аллергии. В химии применяют одноосновные карбоновые кислоты с более высоким углеродным числом.

Вконтакте

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп -COOH.
Общая формула карбоновых кислот:
В зависимости от природы радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты подразделяются на предельные, непредельные и ароматические.
Число карбоксильных групп определяет основность кислот.
Общая формула предельных одноосновных кислот: СnH2n+1COOH (или СnH2nO2).

Номенклатура. Распространены тривиальные названия. По правилам IUPAC к названию углеводорода добавляют "-овая кислота".

Изомерия.

1. Для алифатических кислот - изомеризация углеводородного радикала.
2. Для ароматических - изомерия положения заместителя при бензольном кольце.
3. Межклассовая изомерия со сложными эфирами (например, CH3COOH и HCOOCH3).

Таблица. Основные карбоновые кислоты (номенклатура, физические свойства)

Название

Формула
кислоты

tпл.
°C

tкип.
°C

r
г/см 3

Раство-
римость
(г/100мл
H 2 O ;25 °C)

Ka
(при 25°С)

кислоты

её соли
(эфиры)
муравьиная метановая формиат HCOOH

100,5

1,22

1,77 . 10 -4

уксусная этановая ацетат CH 3 COOH

16,8

1,05

1,7 . 10 -5

пропионовая пропановая пропионат CH 3 CH 2 COOH

0,99

1,64 . 10 -5

масляная бутановая бутират CH 3 (CH 2 ) 2 COOH

0,96

1,54 . 10 -5

валериановая пентановая валерат CH 3 (CH 2 ) 3 COOH

0,94

4,97

1,52 . 10 -5

капроновая гексановая гексанат CH 3 (CH 2 ) 4 COOH

0,93

1,08

1,43 . 10 -5

каприловая октановая октаноат CH 3 (CH 2 ) 6 COOH

0,91

0,07

1,28 . 10 -5

каприновая декановая деканоат CH 3 (CH 2 ) 8 COOH

0,89

0,015

1,43 . 10 -5

акриловая пропеновая акрилат CH 2 =CH-COOH

1,05

бензойная бензойная бензоат C 6 H 5 COOH

1,27

0,34

1,43 . 10 -5

щавелевая этандиовая оксалат COOH
I
COOH

189,5
(с разп.)

1,65

K 1 =5,9 . 10 -2
K 2 =6,4 . 10 -5

пальмитиновая гексадекановая пальмитат CH 3 (CH 2 ) 14 COOH

219
(17мм)

0,0007

3,46 . 10 -7

стеариновая октадекановая стеарат CH 3 (CH 2 ) 16 COOH

0,0003

Получение

1. Окисление первичных спиртов и альдегидов (кислородом на катализаторе; KMnO4; K2Cr2O7):

-[O]® R-
- C

OH
первичный
спирт

альдегид

2. Промышленный синтез муравьиной кислоты:
a) каталитическое окисление метана

2CH4 + 3O2 --t°® 2H-COOH + 2H2O

B) нагреванием оксида углерода (II) c гидроксидом натрия

CO + NaOH --p;200°C® H-COONa --H2SO4® H-COOH

3. Промышленный синтез уксусной кислоты:
a) каталитическое окисление бутана

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 --t°® 4CH3COOH + 2H2O

B) нагреванием смеси оксида углерода (II) и метанола на катализаторе под давлением

CH3OH + CO ® CH3COOH

4. Ароматические кислоты синтезируют окислением гомологов бензола:

5 + 6KMnO4 + 9H2SO4 --t°® 5 + K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

5. Гидролиз функциональных производных (сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов).

Химические свойства

1. Из-за смещения электронной плотности от гидроксильной группы O-H к сильно поляризованной карбонильной группе C=O молекулы карбоновых кислот способны к электролитической диссоциации:

R-COOH « R-COO- + H+

Сила карбоновых кислот в водном растворе невелика.

2. Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот. Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями, солями слабых кислот.

2СH3COOH + Mg ® (CH3COO)2Mg + H2-
2СH3COOH + СaO ® (CH3COO)2Ca + H2O
H-COOH + NaOH ® H-COONa + H2O
2СH3CH2COOH + Na2CO3 ® 2CH3CH2COONa + H2O + CO2-
СH3CH2COOH + NaHCO3 ® CH3CH2COONa + H2O + CO2-

Карбоновые кислоты слабее многих сильных минеральных кислот (HCl, H2SO4 и т.д.) и поэтому вытесняются ими из солей:

СH3COONa + H2SO4(конц.) --t°® CH3COOH + NaHSO4

3. Образование функциональных производных:
a) при взаимодействии со спиртами (в присутствии концентрированной H2SO4) образуются сложные эфиры. Образование сложных эфиров при взаимодействии кислоты и спирта в присутствии минеральных кислот называется реакцией этерификации (ester с латинского "эфир").
Данную реакцию рассмотрим на примере образования метилового эфира уксусной кислоты из уксусной кислоты и метилового спирта:

CH3--OH(уксусная кислота) + HO-CH3(метиловый спирт) ®
® CH3--OCH3(метиловый эфир уксусной кислоты) + H2O

Общая формула сложных эфиров R--OR’ где R и R" - углеводородные радикалы: в сложных эфирах муравьиной кислоты - формиатах -R=H.
Обратной реакцией является гидролиз (омыление) сложного эфира:

CH3--OCH3 + HO-H ® CH3--OH + CH3OH

Как видно, процесс этерификации обратимый:

CH3--OH + HO-CH3 « CH3--OCH3 + H2O

Поэтому при наступлении химического равновесия в реакционной смеси будут находиться как исходные, так и конечные вещества.
Катализатор (ионы водорода) - одинаково ускоряют прямую и обратную реакции, то есть достижение равновесия. Чтобы сдвинуть равновесие в сторону образования эфира, следует брать в избытке исходные кислоту или спирт, или удалять один из продуктов реакции из сферы взаимодействия - например, отгоняя эфир или связывая воду водоотнимающими средствами.
Методом "меченых атомов" с помощью тяжёлого изотопа кислорода показано, что вода при этерификации образуется за счёт атома водорода спирта и гидроксила кислоты:

O-R’ --H+® R-

Учитывая этот факт, предложен следующий механизм реакции этерификации.
Кислород карбонильной группы кислоты захватывает протон, образуя оксониевый катион (I), который находится в равновесии с карбкатионом (II).
Молекула спирта атакует далее карбкатион (II), присоединяется к нему за счёт неподелённой пары электронов кислородного атома и образует оксониевый катион (III), который находится в равновесии с оксониевым катионом (IV).
От катиона (IV) отщепляется молекула воды, в результате чего образуется карбкатион (V), который находится в равновесии с оксониевым катионом (VI).
Оксониевый катион (VI) выбрасывает протон, являющийся катализатором реакции, приводя к молекуле конечного продукта - сложному эфиру.
b) при воздействии водоотнимающих реагентов в результате межмолекулярной дегидратации образуются ангидриды

CH3--OH + H-O--CH3 --(P2O5)® CH3--O--CH3 + H2O

C) при обработке карбоновых кислот пятихлористым фосфором получают хлорангидриды

CH3--OH + PCl5 ® CH3--Cl + POCl3 + HCl

Гидролиз всех функциональных производных карбоновых кислот (ангидридов, хлорангидридов, сложных эфиров и др.) приводит в кислой среде к исходным карбоновым кислотам, а в щелочной среде - к их солям.
4. Галогенирование. При действии галогенов (в присутствии красного фосфора) образуются a-галогензамещённые кислоты:

A
CH3-CH2-COOH --Br2;(P)® CH3- CH-COOH(a-бромпропионовая кислота(2-бромпропановая кислота)) + HBr
I
Br

A- Галогензамещённые кислоты - более сильные кислоты, чем карбоновые, за счёт -I эффекта атома галогена.

Применение

Муравьиная кислота - в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.

Уксусная кислота - в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров).

Масляная кислота - для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.

Щавелевая кислота - в металлургической промышленности (удаление окалины).

Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH - в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Олеиновая кислота C17H33COOH - флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Главной составной частью растительных и животных жиров являются сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот (предельных - C15H31COOH пальмитиновой, C17H35COOH - стеариновой; непредельных C17H33COOH - олеиновой; C17H31COOH - линолевой; C17H29COOH - линоленовой).

O
II
CH2-O-
C-R
| O
II
CH-O- C-R’
| O
II
CH2-O- C-R’’

Физические свойства

Жиры, образованные предельными кислотами - твёрдые вещества, а непредельными - жидкие. Все жиры очень плохо растворимы в воде.
Первый синтез жира осуществил Бертло (1854 г.) при нагревании глицерина и стеариновой кислоты:

O
II
CH2-O
H HO-
C-C17H35

CH2-O-
C-C17H35
|

|
| O
II
CH-O
H + HO- C-C17H35
-®

CH-O-
C-C17H35 + 3H2O
|

|
| O
II
CH2-O
H HO- C-C17H35

CH2-O-
C-C17H35

Тристеарин

Химические свойства

1. Гидролиз (омыление) в кислой или в щелочной среде, или под действием ферментов:

В щелочной среде образуются мыла - соли высших жирных кислот (натриевые - твёрдые, калиевые - жидкие).
Все загрязнения гидрофобны, вода их плохо смачивает, поэтому стирать в чистой воде малоэффективно. Молекула кислотного остатка состоит из двух частей: радикала R, который выталкивается водой, и группы -COO-, которая полярна, гидрофильна и легко прилипает к частицам загрязнения. В мыльном растворе вода, выталкивая из своей среды углеводородные радикалы удаляет вместе с ними и группу -СОО-, которая адсорбирована на поверхности загрязняющей частицы, и тем самым загрязнение удаляется вместе с кислотным остатком.
Обычное мыло плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы кальция и магния дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли:

2RCOO- + Ca ® (RCOO)2Ca¯

В современных моющих средствах часто используют натриевые соли высших алкилсульфокислот, которые не связываются ионами Ca в нерастворимые соли.

2. Гидрирование (гидрогенизация) - процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, и жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

3. Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее сколько г йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.
При контакте с воздухом происходит прогоркание жиров, в основе которого лежит окисление по двойным связям (образуются альдегиды и кислоты с короткой цепью) и гидролиз под действием микроорганизмов.