Изомерия углеродной цепи пример. Изомеры, изомерия. Строение алканов. Sp3- состояние углерода. Характеристика связей с-с и с-н. Принцип свободного вращения. Конформация. Способы изображения и номенклатуры. Физические свойства алканов
В данной статье мы поговорим про структурные изомеры, особенности их строения и виды изомерии. Подробно разберем само явление изомерии, а также будут предоставлены примеры использования их в жизни.
Явление изомерии
Изомерия - особое явление, предопределяющее существование хим. соединений, тех самых - изомеров, веществ с идентичными составами атомов и молекулярными массами, имеющих различие лишь в атомном расположении в пространстве или по их строению, что ведет к изменению и приобретению ими различных, новых свойств. Структурные изомеры — это вещества, образовавшиеся вследствие подобного изменения положения своих атомов в пространстве, которые более детально будут рассмотрены ниже.
Говоря об изомерии, стоит помнить о существовании такого процесса, как изомеризация, который представляет собой процесс перехода одного изомера в другой в результате хим. превращений.
Виды изомерии
Изомерия валентности - это вид структуры изомеров, в котором перевод самих изомеров (одного в другой) возможен в результате перераспределения валентных связей.
Изомерия положения представляет собой тип веществ с идентичным углеродным скелетом, но отличающимся положением функциональных групп. Ярким примером служит 2- и 4-кислоты хлорбутана.
Межклассовая изомерия таит свое отличие между изомерами в характере функциональных групп.
Метамерия - это распределение положения атомов углерода между определенным количеством радикалов углерода, гетероатом молекулы служит разделителем. Такой вид изомерии характерен для аминов, тиоспиртов, эфиров как простых, так и сложных.
Изомерия углеродного скелета - это отличие положения атомов углерода, а точнее их порядка. Например: фенантрен и антрацен имеют общую формулу С14Н10, но разный тип перераспределения связей валентности.
Структурные изомеры
Структурные изомеры - это вещества имеющие сходную формулу структуры вещества, но отличаются по формуле молекулы. Структурные изомеры — это которые идентичны друг другу по количественному и качественному составам, но порядок атомного связывания (химического строения) имеет различия.
Структурные изомеры классифицируются по типу изометрической структуры, виды которой приведены выше, в пункте о видах изомерии.
Структурная формула изомера вещества имеет широкий спектр видоизменений. Некоторыми примерами изомерии могут служить такие вещества, как бутановая кислота, 2-метилпропановая кислота, метил пропионата, диоксан, этил ацетат, изопропиловый формиат имеют одинаковый состав всех трех типов атомов в составе вещества, но различаются по положению атомов в самом соединении.
Еще один яркий пример изомерии - это существование пентана, неопентана и изопентана.
Наименования изомеров
Как упоминалось ранее, структурные изомеры - это вещества, имеющие сходную формулу структуры вещества, но отличаются по формуле молекулы. Такие соединения имеют классификацию, которая соответствует особенностям их свойств, строения и положения атомов в молекуле изомера, отличия в количестве функциональных групп, валентных связях, наличии атомов определенного элемента в веществе и т.д. Названия структурных изомеров получают различными способами. Рассмотрим это на примере 3-метилбутанола 1, как представителя спиртов.
В случае со спиртами при получении названия спиртов все начинается с выбора цепи углерода, которая является главенствующей, проводят нумерацию, цель которой - это присвоение группе ОН наименьшего, возможного номера, с учетом порядка. Само название начинают составлять с заместителя в цепи углеродов, затем следует название главной цепи, а после добавляется суффикс -ол, а цифрой указывается углеродный атом, связанный с группой ОН.
Лекция №5
Тема « Изомерия и ее виды»
Тип занятия: комбинированное
Цель: 1. Раскрыть основное положение теории строения на явлении изомерии. Дать общее представление о типах изомерии. Показать основные направления развития теории строения на примере стереоизомерии.
2. продолжить формировать умения строить формулы изомеров, давать названия веществам по формулам.
3. воспитывать познавательное отношение к учебе
Оборудование: модели молекул Стюарта –Бриглеба, цветной пластилин, спички, пара перчаток, семена тмина, мятная жевательная резинка, три пробирки.
План занятия
Приветствие, перекличка
Опрос опорных знаний
Изучение нового материала:
Теория строения и явление изомерии;
Типы изомерии;
Закрепление
Ход занятия
2. Опрос опорных знаний:фронтально
По каким признакам классифицируют органические соединения, объяснить используя схему.
Назовите основные классы органических соединений, особенность их строения
Выполнить упражнение №1 и2 §6. Один учащийся у доски, остальные в тетрадях
3. Изучение нового материала: Теория строения и явление изомерии
Вспомните определение изомерии и изомеры. Объясните причину их существования.
Явление изомерии(от греческого isos - разный и meros – доля, часть) было открыто в 1823г Ю.Либихом и Ф. Велером на примере солей двух неорганических кислот: циановой и гремучей. Н-О-С= N циановая; Н-О- N =С гремучая
В 1830г Ж.Дюма распространил представление об изомерии на органические соединения. Термин «Изомер» появился годом позже, и предположил его Й. Берцеллиус. Т.к в области строения как органических так и неорганических веществ в то время царил полный хаос, открытию не придали особого значения.
Научное объяснение явлению изомерии было дано А.М.Бутлеровым в рамках теории строения, в то время как ни теория типов, ни теория радикалов не раскрывали сути этого явления. А.М.Бутлеров усматривал причину изомерии в том, что атомы в молекулах изомеров связаны в различном порядке. Теория строения позволяла предсказать число возможных изомеров и их структуру, что было блестяще подтверждено на практике самим А.М.Бутлеровым и его последователями.
Типы изомерии: приведите пример изомеров и предложите признак, по которому можно было бы классифицировать изомеры? (очевидно, что основанием будет строение молекул изомеров). Объясняю материал используя схему:
Различают два типа изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурными называются изомеры, имеющие различный порядок связи атомов в молекуле. Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода, но отличаются их взаимным расположением в пространстве.
Структурная изомерия бывает трех видов: межклассовая изомерия, связанная со строением углеродного скелета, и изомерия положения функциональной группы или кратной связи.
Межклассовые изомеры содержат различные функциональные группы и принадлежат к разным классам органических соединений, а следовательно физические и химические свойства межклассовых изомеров значительно отличаются.
Изомерия углеродного скелета вам уже знакома, физические свойства различны, а химические – похожи, т.к эти вещества относятся к одному классу.
Изомерия положения функциональной группы или положения кратных связей. Физические свойства таких изомеров различны, а химические – похожи
Геометрическая изомерия: имеют различные физические константы, но похожие химические свойства
Оптические изомеры являются зеркальным изображением друг друга; подобно двум ладоням, их невозможно совместить, так чтобы они совпали.
4. Закрепление: распознать изомеры, определить тип изомерии у веществ формулы которых: выполнить упр 3 § 7
CH3CH2CH2CH3 и изобутан (CH3)2СHCH3, этиловый спирт CH3CH2OH и диметиловый эфир CH3OCH3. Особый случай структурной изомерии - таутомерия .
. 2000 .
Смотреть что такое "СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ" в других словарях:
СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ - один из видов (см.) хим. соединений, имеющих одинаковый состав и молекулярную массу, но отличающихся строением молекул, физ. и хим. свойствами. Напр. формуле С2Н60 отвечают два вещества с различными свойствами этиловый спирт (а) и диметиловый… … Большая политехническая энциклопедия
Один из видов изомерии химических соединений. Обусловлена различиями в порядке расположения атомов в молекуле. Примеры: нормальный бутан СН3СН2СН2СН3 и изобутан (СН3)2СНСН3, этиловый спирт СН3СН2ОН и диметиловый эфир СН3ОСН3. Особый случай… … Энциклопедический словарь
Один из видов изомерии хим. соединений. Обусловлена различиями в порядке расположения атомов в молекуле. Примеры: нормальный бутан СН3СН2СН2СН3 и изобутан (СН3)2СНСН3, этиловый спирт СН3СН2ОН и диметиловый эфир СН3ОСН3. Особый случай С. и.… … Естествознание. Энциклопедический словарь
Явление, состоящее в существовании молекул, обладающих одинаковой мол. массой и составом, но различающихся по строению или расположению атомов в пр ве и, следовательно, по хим. и физ. св вам. Такие молекулы наз. и з о м е р а м и. Существуют два… … Физическая энциклопедия
- (от изо... и греч. meros доля часть) химических соединений, явление, заключающееся в существовании изомеров соединений, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в… … Большой Энциклопедический словарь
Не следует путать с изомерией атомных ядер. Изомерия (от др. греч. ἴσος «равный», и μέρος «доля, часть») явление, заключающееся в существовании химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, но… … Википедия
И; ж. Хим. Явление, заключающееся в существовании химических соединений с одинаковым составом и молекулярной массой, но различающихся по строению, физическим и химическим свойствам. Заниматься изомерией. Структурная, пространственная, поворотная… … Энциклопедический словарь
- (от изо... (см. ИЗО... (часть сложных слов)) и греч. meros доля, часть), существование молекул, (см. МОЛЕКУЛА) обладающих одинаковой молярной массой и составом, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве, и, следовательно … Энциклопедический словарь
Структурная химия раздел, область химии, изучающая связь различных физических и физико химических свойств различных веществ с их химическим строением и реакционной способностью. Структурная химия рассматривает не только геометрическое… … Википедия
Структурная формула это разновидность химической формулы, графически описывающая расположение и порядок связи атомов в соединении, выраженное на плоскости. Связи в структурных формулах обозначаются валентными черточками. Часто… … Википедия
Свойства органических веществ зависят как от их состава, так и от порядка соединения атомов в молекуле. Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав и молярную массу, но различные физические и химические свойства. Различают структурную и пространственную изомерию.
Структурная изомерия - результат различий в химическом строении. Согласно теории Бутлерова, в молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности, это и называется химическим строением. Атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга, и свойства молекулы, зависит от ее строения. Выделяют:
1. Изомерия углеродного скелета (бутан - изобутан).
2. Изомерия функциональных групп или кратных связей (1-пропанол - 2-пропанол).
3. Межклассовая изомерия (этанол СН 3 -СН 2 -OH - диметиловый эфир СН 3 -O-СН 3).
Пространственная изомерия (стереоизомерия) - возникает в результате различий в пространственной конфигурации молекул, имеющих одинаковое химическое строение.
1. Оптическая изомерия (энантиомерия ) - пары оптических антиподов, т.е. веществ, характеризующихся противоположными вращениями плоскости поляризации света, являющихся полным отражением друг друга. При этом, другие физические и химические свойства их обычно идентичны (за исключением реакций с оптически активными веществами).
2. Диастеамерия - пространственная изомерия, не составляющая пару оптических изомеров.
Особо выделяют форму пространственной изомерии называемую цис-транс изомерия (геометрическая). Она возникает за счет изменения взаимного расположения заместителей относительно двойной связи или цикла. Характерна, например, и для диеновых углеводородов, при вращении сопряженных диенов вокруг s-связи (цис- и транс-1,3-бутадиен). В цис -изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости двойной связи или кольца, в транс -изомерах – по разные.
Так же выделяют таутомерию - быстрое, самопроизвольное взаимопревращение нескольких форм, относящихся к разным классам молекул, в друг в друга. Например, кето-енольная таутомерия - взаимопревращение кетонов (альдегидов) и енолов (СН 3 -СНO - СН 2 =СН-OH), кольчато-цепная таутомерия углеводов - наличие двух форм строения углеводов - циклической и цепной.
Электронное строение органических соединений. Гибридные орбитали. Образование и характеристика сигма и пи связей.
Свойства органических соединений определяются: химическим, электронным и пространственным строением молекул; типом химических связей; природой и электронным строением атомов; типом атомных орбиталей и характером их взаимодействия.
Электрон имеет двойственную природу, проявляя свойства, как частицы, так и волны. Движение электрона подчиняется законам квантовой механики.
Электронные облака (электронные орбитали)– это области наибольшей вероятности пребывания электрона. Различаются по форме, размерам, направленности в пространстве. Например, в атоме водорода единственный электрон при своем движении образует отрицательно заряженное облако сферической (шаровидной) формы. Такие электроны называются s-электроны . p-электроны образуют орбиталь в виде объемной восьмерки. s-, p-, d-, f- и др. орбитали различаются энергией, формой, размерами и пространственной направленностью.
Для органических веществ наиболее характерно нахождение валентных электронов на s- и p-атомных орбиталях.
Гибридизация – это взаимодействие разных по типу, но близких по энергии атомных орбиталей с образованием такого же числа гибридных орбиталей. Для атома углерода, образовавшиеся гибридные орбитали будут иметь одинаковую форму и энергию.
Гибридизация атома углерода сопровождается его возбуждением и переносом одного электрона с s на свободную p орбиталь, обеспечивая возможность образовывать четыре связи.
sp3-гибридизация образуется за счет одной s и трех p орбиталей. В результате оси гибридных орбиталей оказываются направлены к вершинам правильного тетраэдра, угол между ними составляет 109°28". Такие орбитали могут образовывать четыре -связи - ковалентные одинарные связи, образованные при максимальном перекрывании атомных орбиталей по одной оси. (метан CH 4)
sp2-гибридизация образуется за счет одной s и двух p орбиталей, образуя три гибридные орбитали расположенные в одной плоскости под углом 120°. Эти орбитали образуют три -связи. Третья р -орбиталь остается негибридизованной и ориентируется перпендикулярно плоскости расположения гибридных орбиталей, участвуя в образовании -связи - связи, образованные при боковом перекрывании негибридизированных p-орбиталей по обе стороны от оси соединяющей ядра атомов. (этилен C 2 H 4)
sp-гибридизация образуется за счет одной s и одной p орбиталей, образуя две гибридные орбитали расположенные на одной оси, т.е. под углом 180°. Эти орбитали образуют две -связи. Две р-орбитали остаются негибридизованными и располагаясь во взаимно перпендикулярных плоскостях, участвуют в образовании двух -связей. (ацетилен C 2 H 2)
Теория А.М. Бутлерова
1. Атомы в молекулах соединены между собой в определенной последовательности химическими связями в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется их химическим строением. Углерод во всех органических соединениях четырехвалентен.
2. Свойства веществ определяются не только качественным и количественным составом молекул, но и их строением.
3. Атомы или группы атомов взаимно влияют друг на друга, от чего зависит реакционная способность молекулы.
4. Строение молекул может быть установлено на основании изучения их химических свойств.
Органические соединения обладают рядом характерных особенностей, которые отличают их от неорганических. Почти все они (за редким исключением) горючи; большинство органических соединений не диссоциирует на ионы, что обусловлено природой ковалентной связи в органических веществах. Ионный тип связи реализуется только в солях органических кислот, например, CH3COONa.
Гомологический ряд – это бесконечный ряд органических соединений, имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства и отличающихся друг от друга на любое число СН2– групп (гомологическая разность).
Еще до создания теории строения были известны вещества одинакового элементного состава, но c разными свойствами. Такие вещества были названы изомерами, а само это явление – изомерией.
В основе изомерии, как показал А.М. Бутлеров, лежит различие в строении молекул, состоящих из одинакового набора атомов.
Изомерия – это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.
Различают 2 вида изомерии: структурную изомерию и пространственную изомерию.
Структурная изомерия
Структурные изомеры
– соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением.
Пространственная изомерия
Пространственные изомеры
(стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле.
Пространственными изомерами являются оптические и цис-транс изомеры (геометрические).
Цис-транс-изомерия
заключается в возможности расположения заместителей по одну или по разные стороны плоскости двойной связи или неароматического цикла.В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца или двойной связи, в транс-изомерах – по разные.
В молекуле бутена-2 СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи — в цис-изомере, либо по разные стороны — в транс-изомере.
Оптическая изомерия
Появляется тогда, когда углерод имеет четыре разных заместителя.
Если поменять местами любые два из них, получается другой пространственный изомер того же состава. Физико-химические свойства таких изомеров существенно различаются. Соединения такого типа отличаются способностью вращать плоскость пропускаемого через раствор таких соединений поляризованного света на определенную величину. При этом один изомер вращает плоскость поляризованного света в одном направлении, а его изомер – в противоположном. Вследствие таких оптических эффектов этот вид изомерии называют оптической изомерией.
