Главная > Эндорфины > Активные полифенолы. Как увеличить прием полифенольных антиоксидантов. Полезные свойства полифенолов в жизни растений и людей


Активные полифенолы. Как увеличить прием полифенольных антиоксидантов. Полезные свойства полифенолов в жизни растений и людей




Польза продуктов с полифенолами. Что вы знаете о полифенолах и их пользе для здоровья? Эти вещества содержатся во многих продуктах питания.

Однако, для начала давайте узнаем, что же именно такое эти самые «полифенолы».

Полифенолы представляют собой природные антиоксиданты и относятся к растительным пигментам.

Они способны защищать клетки ДНК от воздействия канцерогенов и препятствуют образованию и распространению раковых клеток в организме человека.

Еще одним положительным моментом полифенолов является их способность обезжиривать пищу , насыщенную жирами .

Примером может послужить французская привычка. Согласно традиции, кухня этой страны насыщена жирной пищей, что должно привести к повышению холестерина и образованию заболеваний.

Однако этого не происходит потому, что после или во время приема пищи французы пьют много красного вина.

Просто в красном вине содержится достаточное количество полифенолов , которые защищают сосуды, обезжиривают пищу, помогают при артрите, диабете и уменьшают вероятность развития болезни Альцгеймера.

Но не нужно сразу же приниматься за дело и постоянно пить лишь вино. Ведь алкоголь в больших количествах становится вашим врагом, а не другом. Приятная новость в том, что полифенолы содержаться во многих других продуктах вашего питания.

Например этими пигментами насыщен чай, особенно зеленый, который защитит вас от преждевременного старения и возникновения и развития рака.

Есть утверждения, что выпивая чай трижды в день по чашке, вы убережетесь от онкологических заболеваний.

Растительные пигменты в красном вине и зеленом чае способны замедлить развитие лейкемии и других раковых заболеваний.

Полифенолы содержатся во фруктах и ягодах , например, богаты пигментами:
виноград
клюква
гранат
черника
орехи
гранатовый сок
оливковое масло
какао-бобы
яблоки
малина
клубника
шоколад
темная фасоль
базилик
Все они содержат полифенолы. Поэтому выбирайте любимый вами продукт и оздоравливайте свой организм.

Любите гранатовый сок ? Пейте его каждое утро вместе с завтраком.

Жарьте пищу только на оливковом масле или добавляйте его в салаты.

Любите добавлять специи? Тогда ложечка базилика позаботится о ваших сосудах.

Орехи добавляйте в выпечку или десерты, и спустя время ваш организм отблагодарит вас отменным здоровьем и самочувствием.

Теперь стоит разобраться, какие же вещества относятся к полифенолам.

В первую очередь это витамин Р . Именно он защищает наши сосуды и положительно влияет на работу сердечной мышцы.

Также к полифенолам относится куркумин , который по своей природе мощнейший антиоксидант. Он благотворно влияет на желудочно-кишечный тракт.

Силимарин еще одно вещество, которое относится к полифенолам. Он содержится в некоторых травах, и благодаря своему составу помогает чистить организм и выводить все токсические вещества и накопившиеся шлаки.

Кроме того силимарин способен восстанавливать печень.

Кроме всех перечисленных полезных свойств, полифенолы имеют множество других положительных качеств, среди которых например омоложение кожи и поддержание ее упругости и эластичности, выведение свободных радикалов.

Полифенолы имеют противовоспалительный и заживляющий эффект, устраненяют и предотвращают болезни десен, улучшают кровообращение и снижают риск возникновения сердечно-сосудистых заболеваний .

Как видите, полифенолы являются полезными для организма пигментами, которые способы продлить ваши годы жизни и сохранить нормальное самочувствие всему организму.

Поэтому употребляйте вышеперечисленные продукты и молодейте с каждым годом. Если наличие свободного времени позволяет, можете приготовить вкусный десерт из мороженого , грецких орехов , шоколада и клубники .

Кроме получения райского наслаждения, благодаря полифенолам, вы обретете крепкое здоровье.

Одними из важных компонентов химического состава ячменя и хмеля, существенно влияющих на процесс приготовления солода и пива являются полифенолы. При солодоращении они являются ингибиторами прорастания ячменя, в пивоварении отрицательно влияют на вкус, цветность и коллоидную стойкость пива.

Практически все полифенолы – активные метаболиты клеточ­ного обмена, они играют существенную роль в различных физиоло­гических процессах – фотосинтезе, дыхании, росте, формирова­нии устойчивости растений к инфекционным болезням.

Ранее эти вещества называли танинами или дубильными веществами, однако в настоящее время считается общепринятым название «полифенолы». Прежнее название относится лишь к от­дельным группам полифенолов.

Примерно 80 % полифенолов сусла происходят из солода и лишь около 20 % вносятся с хмелем. В зерне эти вещества находятся, главным образом, в алейроновом слое и при его помоле попадают во фракцию крупки. Наиболее весомая часть полифенолов ячменя представлена антоцианогенами. В эндосперме ячменя и солода антоцианогены ас­социированы с гордеином, причем отмечена обратная корреляция: чем больше в зерне белка, тем меньше в гордеине антоцианогенов. Именно эти полифенолы отрицательно влияют на коллоидную стойкость, стабильность запаха, вкуса, пенистые свойства и цвет пива. Поэтому даже низкобелковистый ячмень может давать пиво с плохой коллоидной стойкостью из-за высокого содержания антоцианогенов.

Полифенолы присутствуют в пиве в виде веществ различного строения. Примерно 8 % полифенолов имеют молекулярную массу менее 500, 90 % веществ имеют молекулярную массу от 500 до 10 000 и только следы – больше 10 000. Иногда для оценки качественного состава полифенолов пива ис­пользуют термин «индекс полимеризации». Это отношение общего количества полифенолов к количеству антоцианогенов.

По современным представлениям полифенолы солода и хмеля в значительной мере определяют вкус, цвет, пенистые свойства пива, а также склонность готового напитка к коллоидному помутнению. Участие полифенольных веществ в образовании коллоидной мути пива было установлено еще в 1893 г. Брауном, впервые выделившим коллоидную муть пива и показавшим, что она состоит из полифе­нолов и белков.

Полифенольная фракция коллоидной мути включает в себя антоцианогены, производные лигнина, сложные эфиры простых фе­нолов. Соединения белков с полифенольными веществами имеют­ся в зерне ячменя и дополнительно образуются в процессе затира­ния зернопродуктов, фильтрования и кипячения сусла. Качество используемого сырья и условия проведения отдельных стадий при­готовления пива во многом определяют степень полимеризации фенольных веществ, а значит, и их влияние на качество пива.


В настоящее время полифенольные вещества классифицируются следующим образом.

Фенольными веществами называется ряд веществ, содержащих в своей структуре ароматические кольца с гидроксильной группой, а также их функциональные производные. Фенольные соединения, в ароматическом кольце которых имеется более одной гидроксиль­ной группы, именуют полифенолами.

Известно более 1000 разнообразных природных фенольных со­единений.

По химической структуре все фенольные соединения можно разделить на три основные группы: с одним ароматическим коль­цом, с двумя ароматическими кольцами, полимерные соединения.

В свою очередь, фенольные соединения с одним ароматическим коль­цом делятся на:

1) простые фенолы (С 6);

2) фенолкарбоновые кислоты;

3) кумарины и оксикоричные кислоты (С 6 - С 3).

Простые фенольные соединения с одним ароматическим коль­цом представлены: пирокатехином (1,2-диоксибензолом), резор­цином (1,3-диоксибензолом), гидрохиноном (1,4-диоксибензолом), флюроглюцином (1,3,5-триоксибензолом), оксигидрохиноном (1,3,4-триоксибензолом), пирогаллолом (1,2,3-триоксибензолом).

Группа фенолкарбоновых кислот представлена оксибензойными кислотами: протокатеховой, галловой, ванилиновой, n-оксибензойной и сиреневой.Они обычно присутствуют в связанной с другими соединениями форме. Например, галловая кислота в рас­тениях находится часто в виде м -дигалловой кислоты.

Третья группа фенолов с одним ароматическим ядром разделя­ется на две подгруппы: оксикоричные кислоты и кумарины. В рас­тениях часто встречаются эфиры оксикоричных кислот с алифатическими и гидроароматическими кислотами, например, хлорогеновая кислота.

Кумарины (производные коричной (кумариновой) кислоты) придают пиву запах свежескошенной травы и играют роль ингибиторов при проращивании ячменя. При декарбоксилировании кумариновой и феруловой кислот, которое осуществляют дрожжи Saccharomyces cerevisiae, происходит образование 4-этилгваякола и 4-винилгваякола. Эти соединения придают пиву фенольный привкус.

Фенольные соединения с двумя ароматическими кольцами представлены тремя типами соединений (С 6 - С 3 - С 6):

1) флавоноидами;

2) изофлавоноидами;

3) ротеноидами.

Молекула флавоноида содержит два бензольных кольца и одно гетероциклическое кислородосодержащее пирановое или пироновое кольцо. Если в молекуле флаваноида фенольная группа присоединена к третьему атому углерода, то образуется изомерное соединение – изофлаваноиды.

Флавоноиды по степени окисленности (или восстановленности) гетероциклического фрагмента могут быть разбиты на 6 основных подгрупп:

1) Катехины;

2) Лейкоантоцианы;

3) Антоцианы;

4) Флаваноны;

5) Флаванолы;

6) Флавоны.

К флаваноидам примыкают халконы, дигидрохалконы и ауроны.

Разнообразие флаваноидов достигается за счет различного замещения функциональных групп в ароматических кольцах А и В (например, в разных положениях могут присоединяться группы –ОН, –ОСН 3 , –СН 3), а также наличия ассиметрических атомов углерода и способности образовывать гликозиды с разными моно-, ди- и трисахаридами.

Катехины – наиболее восстановленная группа флавоноидов, которая в значительных количествах присутствует в ячмене и солоде. Это бесцветные вещества, склонные к полимеризации и легко окисляющиеся как путем аутоксидации (самоокисления), так и путем ферментативного окисления с помощью оксидоредуктаз, например, полифенолоксидазы. При этом образуется флобафен красного цвета, увеличивающий цветность сусла и пива.

Лейкоантоцианы содержатся в ячмене в большом количестве. Очень неустойчивые соединения и окисляются значительно легче катехинов. Они растворяются в воде и легко конденсируются с катехинами с образованием димеров-проантоцианидинов. При кислотной обработке легко переходят в окрашенные антоцианидины. К ним относятся антоцианогены - интенсивно окрашенные соединения, в природе встречающиеся как красящие вещества цветов. Следует отметить, что ячмень является единственным злаком, содержащим антоцианогены, которыми в большой мере обусловлено качество пива (его коллоидно-химическая стойкость).

Антоцианы – красящие вещества, содержащиеся в растениях. Окрашивают плоды, листья, лепестки цветов в самые разнообразные оттенки – от розового до черно – фиолетового. Все антоцианы содержат в гетероциклическом кольце четырехвалентный кислород (оксоний), благодаря чему легко образуют соли, например хлориды.

Флаваноны – очень нестойкие соединения. В состав этой группы соединений входит нарингин – компонент горечи цитрусовых, особенно плодов грейпфрута.

Флаванолы – вещества желтой окраски. Образуют большое число различных гликозидов, чаще всего производных следующих агликонов: кемпферола, кверцетина и мирицетина, которые в значительных количествах находятся в хмеле.

Флавоны – желтые красящие вещества, из которых наиболее распространены алигенин, лутеолин, трицин.

Образование флавоноидных соединений – характерная особен­ность высших растений. Ни грибы, ни лишайники не способны синтезировать флавоноиды. Все флавоноиды, кроме катехинов, встречаются как в свободном состоянии, так и в виде гликозидов. В качестве углеводной части могут быть моно-, ди- и трисахариды: глюкоза, ксилоза, рамноза, арабиноза, рутиноза (рамноза-α-1,6-глюкоза), софороза (глюкоза-β-1,2-глюкоза) и т.д. (не менее 10).

Гликозиды существуют в двух формах: О-гликозиды и С-глико-зиды.

О-гликозиды – обычная форма флавоноидных гликозидов. Са­мую большую группу составляют флавоновые гликозиды, в которых сахар находится в третьем положении углерода, наиболее часто встречаются 3,7-дигликозиды.

С-гликозиды – это соединения, в которых сахар присоединен непосредственно к ядру флавона через атом углерода в восьмом по­ложении. У этих гликозидов агликоны почти исключительно при­надлежат к классу флавонов.

Гликозирование флавоноидных пигментов цветов имеет суще­ственное значение. С одной стороны, это обеспечивает их устойчи­вость к свету и действию ферментов, с другой стороны, это улучша­ет растворимость пигментов в клеточном соке.

Полимерные фенольные соединения подразделяются на следующие подгруппы:

1) Лигнин;

2) Дубильные вещества;

3) Меланины.

Лигнин содержится в одревесневших растительных тканях наря­ду с целлюлозой и гемицеллюлозой. Это аморфное, нерастворимое в воде вещество, лишь 5 - 10 % которого растворяется в органичес­ких растворителях. Лигнин участвует в создании опорных элемен­тов растительных тканей. По своей химической природе лигнин – трехмерный полимер фенольной природы. При окислении нитро­бензолом в щелочной среде лигнин расщепляется с образованием ароматических альдегидов: ванилина, сиреневого альдегида и n-ок-сибензальдегида.

Дубильные вещества – условное название группы растительных полифенолов, имеющих молекулярную массу 1000 - 5000. Природ­ные дубильные вещества делят на две большие группы: гидролизуемые и негидролизуемые (конденси­рованные).

Конденсированные дубильные вещества в большей части явля­ются полимерами катехинов или лейкоантоцианов либо их сополи­мерами и сконцентрированы в семенной оболочке. Они обладают способностью осаждать белки, что приводит к образованию опалесценции и являются основными фенольными компонентами коллоидного осадка в пиве.

Гидролизуемые дубильные вещества в отличие от конден­сированных при обработке разбавленными кислотами распадаются с образованием более простых соединений. Конденсированные дубильные вещества под влиянием кислот увеличивают свою массу и образуют нерастворимые, аморфные, соединения.

В зависимости от строения образующихся при гидролизе пер­вичных фенольных соединений различают галловые и эллаговые гидролизуемые дубильные вещества. Нефенольным компонентом в обеих группах являются моносахариды, обычно глюкоза.

Гал­ловые дубильные вещества иногда называют галлотанинами. Это сложные эфиры галловой или дигалловой кислоты с глюкозой. Причем к молекуле глюкозы может присоединяться разное количе­ство (до 5) молекул галловой (или дигалловой) кислоты. Эллаговые дубильные вещества, или эллаготанины, при гидролизе дают в ка­честве фенольных остатков эллаговую кислоту, а в качестве сахари­стого остатка - чаще глюкозу. Эти вещества имеют ярко выраженный вяжущий вкус и при кипячении сусла с хмелем участвуют в образовании бруха.

При ферментативном окислении дубильные вещества превра­щаются в вещества красного и коричневого цвета - флобафены. Они нерастворимы в холодной воде, но растворяются в горячей, ок­рашивая настои и отвары в красно-бурые тона.

Меланины – фенольные полимеры, строение которых до кон­ца не выяснено. Они окрашены в черный или коричнево-черный цвет. При щелочном расщеплении меланины образуют пирокате­хин, протокатеховую кислоту и небольшое количество 5,6-диоксииндола.

К фенольным соединениям относится тестин, состоящий из белка и дубильных веществ. В том случае, когда концентрация тестина в пиве превышает 0,1% происходит ухудшение вкуса и изменение цвета пива. Тестин, так же как и другие фенольные соединения, растворяется в слабых растворах щелочей и может быть частично удален из оболочек во время замачивания ячменя.

Таким образом, рассмотрение химического состава и строения фенольных соединений, участвующих в пивоварении, свидетель­ствует о чрезвычайном многообразии этих веществ. Содержание полифенолов в ячмене колеблется от 0,1 до 0,3% и зависит от сорта, климатических условий, степени зрелости. Чтобы избежать помутнений, вызываемых полифенолами, необходимо проводить мероприятия по удалению указанных веществ до розлива пива. Более того, в настоящее время, проводятся селекционные работы по выведению сортов ячменя, не содержащих антоцианидинов (сорт Caminant).

Полифенолы – это класс химических соединений. Включают в себя фенольные кислоты, флавоноиды, флавоны, изофлавоны, флаванолы, антоцианы, лигнаны. Важнейшим элементом здорового и полезного питания являются продукты, содержащие растительные полифенолы, которые широко распространены во флоре всех стран.

Польза полифенолов для организма

Вот неполный перечень влияний на организм данных соединений:

  • Обладают выраженным антиоксидантным эффектом, так как нейтрализуют свободные радикалы и кислоты, которые разрушают клетки организма.
  • Важнейшим свойством является то, что полифенолы (рутин) укрепляют сосуды, устраняют их ломкость, повышают проницаемость. Не дают образовываться отёкам и предотвращают венозные кровотечения. Препятствуют распространению атеросклероза.
  • Защищают сердечнососудистую систему. Улучшают сокращение сердечной мышцы, препятствуют образованию тромбов. Уменьшают содержание холестерина в крови. Снижают высокое давление.
  • Имеют антибактериальные и противовирусные свойства.
  • Оказывают профилактику и уменьшают проявления онкологических заболеваний. Им присущ антимутагенный эффект.
  • Обладают желчегонными и мочегонными свойствами. Противостоят развитию диабета, так как контролируют содержание сахара в крови.
  • Замедляют процесс старения и омолаживают организм. Повышают упругость и эластичность кожи.
  • Полезны при неврологических заболеваниях. Применяются для профилактики астмы.

В каких продуктах содержатся

Помочь определить в каких продуктах есть полифенолы может пигмент, придающий окраску. Красный, синий, чёрный, фиолетовый, жёлтый, оранжевый цвета указывают на то, что соединение присутствует. Так же укажет и горький, вяжущий вкус, резкий запах. Это могут быть фрукты, овощи, ягоды, крупы, напитки, специи.

  • Фрукты: гранат, тёмный виноград, яблоки, персики, апельсины, сливы.
  • Ягоды: клюква, малина, черника, смородина, облепиха.
  • Овощи: цветная фасоль, томаты, капуста, брокколи, морковь, лук, чеснок, бобовые, зелень (сельдерей, петрушка, латук).
  • Крупы: чёрный рис, цельные зёрна пшеницы.
  • Специи: гвоздика, корица, чёрный перец, куркума.
  • Напитки: чёрный и зелёный чай. Кофе. Тёмное пиво. Красное вино.
  • Лечебные растения: липовый цвет, цветы ромашки, цветы бузины, календула, кукурузные рыльца, цветы подсолнуха.

Так же полифенолы содержит какао-порошок, чёрный шоколад, цедра цитрусовых, орехи, оливковое масло.

Лидер по содержанию полифенолов – это гранат. Он оказывает сильное антиоксидантное воздействие, имеет антибактериальные свойства. Полезно употреблять по одному гранату в день. Все полезные вещества содержатся в мякоти, поэтому есть его с косточками не только необязательно, но и не нужно. Это дополнительная нагрузка для пищеварения, так как косточки не перевариваются.

Зелёный чай следует пить не менее 3 чашек в день. Он защищает организм от увядания, оказывает антиоксидантное и антираковое воздействие.

В состав вина входят соединения, имеющие противораковые свойства (замедляют развитие лейкемии, например). Так же входит Галльская кислота, защищающая печень от токсинов. Широко используют способность красного вина выводить радионуклиды. Крепкие напитки не являются полезными, так как для их производства используют рафинированное сырьё.

Куркума содержит полифенол куркумин, противоопухолевые свойства которого могут тормозить развитие рака на любой стадии. Также обладает сильными антиоксидантными свойствами. Куркумин имеет выраженный противовоспалительный эффект. Защищает печень, не даёт скапливаться тромбоцитам. Применяется как иммуностимулятор. Активно применяется при лечении артритов, гепатитов.

Тёмное пиво изготавливается с применением ячменя и хмеля, богатых полифенолами. У горьких сортов концентрация полифенолов выше. Пиво стимулирует работу миокарды, нормализует пищеварение, улучшают зрение.

Полифенолы, содержащиеся в свежих какао-бобах, защищают организм от пагубного действия ультрафиолета, участвуют в синтезе серотонина, необходимого для нормальной работы головного мозга.

Оливковое масло, благодаря ценному составляющему, сохраняет здоровье сердца и сосудов, выполняет профилактику онкологических заболеваний.

Что следует помнить

  1. Полифенолы утрачивают свои свойства при высокотемпературной тепловой обработке продуктов. Лучше употреблять свежие овощи и фрукты. При лёгкой обработке и нарушении целостности полезные свойства не утрачиваются.
  2. Хорошо усваиваются вещество из напитков без сахара. Но гранатовый сок, например, нужно перед употреблением разводить водой в 2 раза, так как кислота, содержащаяся в нём, может повредить эмаль зубов.
  3. Чай и кофе богаты полифенолами. Зелёный чай более полезен, чем чёрный, так как он меньше подвергается обработке. Кофе следует брать простой. При удалении кофеина удаляются и ценные компоненты.
  4. Суточная доза полифенолов для человека составляет не более 650 мг. Ориентировочно, это 5-6 порций овощей.

2.1 Полифенольные соединения

Дубильным веществам оболочки солода (ячменя) следует придавать не меньшее значение, чем хмелевым, так как эти вещества, объединяемые в настоящее время в группу полифенольных веществ, могут оказывать влияние на небиологическую стойкость пива. Благодаря ряду проведенных исследований создалось определенное представление о поведении их на разных этапах технологического процесса. Выяснены мероприятия по устранению неблагоприятного влияния некоторых веществ указанной группы на качество пива.

Оказалось, что полифенольные вещества, которые переходят в сусло и пиво из ячменя и хмеля, являются неоднородными соединениями. Основную массу их составляет группа флавоноидов, имеющих общую формулу C6 – C3 – C6 и находящихся как в конденсированной, так и в полимеризованной форме.

По молекулярной массе полифенольные вещества делятся на четыре группы:

дубильные вещества;

лейкоантоцианы;

собственно флавоноиды;

кислоты дубильных веществ.

Под названием дубильных веществ объединяются природные соединения, преимущественно растительного происхождения, легко растворимые в воде и часто образующие коллоидные растворы, обладающие сильным вяжущим вкусом.

Работами Фрейденберга установлено, что дубильные вещества являются сложными аморфными соединениями, в состав которых входят многочисленные фенольные гидроксилы и которые характеризуются образованием осадков с клеевыми веществами, алкалоидами, уксуснокислым свинцом, многими электролитами. С солями железа дубильные вещества дают комплексные соединения, окрашенные в зеленый или синий цвет, они легко окисляются, особенно кислородом воздуха, окрашиваясь в темно-коричневый или красный цвет.

Основываясь на химической природе, дубильные вещества делят на две группы. К первой группе относятся гидролизующиеся дубильные вещества, у которых бензольные ядра соединены в комплексы при помощи атомов кислорода с образованием сложноэфирных и глюкозидных связей. Гидролиз может быть осуществлен действием кислот или ферментов (таназ). Даже путем кипячения в водных растворах дубильные вещества этой группы можно разложить на составляющие их компоненты.

К первой группе дубильных веществ относятся:

депсиды - сложные эфиры фенолкарбоновых кислот, соединенные друг с другом или с другими кислотами;

сложные эфиры фенолкарбоновых кислот, преимущественно галловой, с многоатомными спиртами и сахарами (танины) и глюкозиды.

Ко второй группе относятся конденсированные дубильные вещества, ядра которых связаны между собой углеродными связями. Они не разлагаются гидролитически ни кислотами, ни ферментами, а наоборот, конденсируются в высокомолекулярные соединения - флобафены, иногда называемые «красными дубильными веществами».

К первой группе дубильных веществ принадлежат соединения, являющиеся производными галловой (триоксибензойной) и протокатеховой (диоксибензойной) кислот:


Эти кислоты найдены во многих растениях и в свободном виде, например в хмеле. Они имеют фенольные и кислотные группы, способны реагировать друг с другом, давая соединения типа сложных эфиров, называемые депсидами (дидепсид, тридепсид и так далее в зависимости от числа остатков фенолкарбоновых кислот, входящих в состав получающихся соединений), например:

Работами Эмиля Фишера установлено, что в состав первой группы дубильных веществ входит глюкоза, с которой по типу сложных эфиров связаны фенолкарбоновые кислоты:


В этих формулах R является остатком дигалловой кислоты.

В основе строения конденсированных дубильных веществ лежат производные флавонолов и антоцианов, носящих название катехинов.

Шестичленные гетероциклические системы с атомом кислорода в ядре широко распространены в виде природных красителей и окрашенных веществ, в основе их лежит кольцо пирана:

Большое значение из указанных веществ приобрели производные гамма-пирана: хромон (бензо-гамма-пиран), флавон (фенилхромон) и флавонол (3-оксифлавон):

Добавление гидроксильной группы у 3-го водородного атома придает соединению окраску:


В солоде и хмеле преимущественно находятся флавоноиды, являющиеся изомерами катехина (3’, 4’, 5, 7 – тетраоксифлавон):

При добавлении ОН-группы в положение 5’ получается галлокатехин.

Катехины могут полимеризоваться в дубильные вещества.

Кольцо пирана катехинов находится и в лейкоантоцианах, которые являются промежуточными соединениями между дубильными веществами и флавоноидами. Лейкоцианы могут иметь в своем составе остаток сахара (в положении 3, связанный с группой ОН).

Ниже приводится структура лейкоцианов.


X может представлять собой или Н, или остаток сахара. У лейкоцианидина R1 и R2 являются ОН-группой, а R3 и X - Н; у лейкодельфинидина все три R замещены группой ОН.

Антоцианидины являются аглюконами антоцианов, которые представляют собой красящие вещества. В качестве остатка сахара в них преимущественно находятся D-галактоза и D-ксилоза.

При кислотном гидролизе из цианина образуется синее красящее вещество цианидин и две молекулы глюкозы, из дельфинина - дельфинидин, две молекулы глюкозы и две гидроксибензойной кислоты.

Цианидин и дельфинидин имеют следующее строение (в виде хлористого соединения):

В цианидинхлориде и являются ОН-группой, а - Н; у дельфинидин-хлорида все три R представляют собой ОН-группы.

Оба соединения близки к третьей группе полифенолов - флавоноидам, но отличаются от них наличием оксониевой группы, в которой вместо карбонильной группы СО содержится четырехвалентный кислород, обладающий большой реакционной способностью и легко присоединяющий к себе кислоты.

Поскольку антоцианы и катехины встречаются вместе, красный флобафеновый осадок, часто получающийся при кипячении дубильных веществ с минеральными кислотами, представляет собой конденсированный катехин с адсорбированными на его поверхности молекулами антоцианидинового пигмента, имеющего красный цвет.

Бесцветным предшественникам антоцианидиновых пигментов сначала было присвоено название лейкоантоцианидины, но это название не совсем точно характеризует строение этих соединений, поэтому вскоре было заменено термином «антоцианогены», которое в настоящее время сделалось общеупотребительным. Именно этим названием обозначают вещества, входящие в состав коллоидной мути пива и содержащиеся как в ячмене (солоде), так и хмеле.

Соединения третьей группы полифенольных веществ - собственно флавоноиды - также являются производными флавона. Типичным представителем флавоновых глюкозидов является кверцитрин, в котором аглюконом является кверцетин:

В кверцетине и являются ОН-группами, а -H. Если и являются ОН-группами, а -H, то соединение носит название кемферол. В мирицетине все три R замещены ОН-группами.

Остатком сахара в кверцитрине является остаток рамнозы, в изокверцитрине - остаток глюкозы и в рутине - остаток рутинозы (дисахарида, состоящего из остатков глюкозы и рамнозы).

Чрезвычайно широкое распространение флавоновых соединений в растительном мире свидетельствует об их важном значении для обмена веществ живых организмов. Следует отметить, что как кверцитрин, так и рутин являются основными представителями флавоновых соединений, обладающих Р-витаминной активностью. Рутин является спутником аскорбиновой кислоты в растениях; оба эти соединения образуют ферментную систему, участвующую в процессах дыхания в качестве окислительно-восстановительного комплекса.

Перечисленными выше соединениями полифенольного строения с пирановым кольцом не исчерпываются все соединения подобного типа, встречающиеся в ячмене и хмеле, в солоде и готовом пиве.

Например, существуют вещества, в которых происходит частичное расщепление кислородных связей между первой и второй позициями; к ним относится халкон; в хмеле он носит название «ксантогумол»:

Наконец, следует упомянуть о хлорогеновой кислоте, которой придается очень большая роль в процессах дыхания растений. Она построена по типу дидепсида и состоит из остатков кофейной и хинной кислот:

Остаток кофейной кислоты Остаток хинной кислоты

Хлорогеновая кислота, по А.И. Опарину, помимо участия в дыхании растений, играет большую роль в дезаминировании аминокислот у высших растений и, значит, в общем обмене веществ.

Флавоновые пигменты ячменного зерна участвуют в регулировании жизненных процессов, связанных с его прорастанием.

В общем, значение полифенольных соединений для процессов пивоварения большое.

Наличие лейкодельфинидина, лейкоцианидина и катехина установлено в солоде, а значит, и в ячмене.

Следует отметить, что ячмень является единственным злаком, содержащим антоцианогены, которыми в большой мере обусловлено качество пива (его коллоидно-химическая стойкость).

Известно, что химические соединения, способные тормозить окислительные процессы, называют антиоксидантами. Поскольку реакции окисления имеют радикальный характер, то под термином «антиоксиданты» чаще всего понимают ингибиторы радикальных реакций. К ним относятся и многоатомные фенолы, которые содержатся в растениях.

Попадая в наш организм с пищей, они проявляют свои ингибирующие свойства в радикальных биохимических процессах. Эта способность фенолов исключительно важна. Как известно, многие формы онкологических заболеваний инициируются активными свободными радикалами. Образуя устойчивые, а потому малореакционноспособные радикалы, многоатомные фенолы обрывают цепи в радикальных реакциях и тем самым тормозят развитие радикальных реакций, в том числе тех, которые сопровождают рост злокачественных опухолей.

К природным аналогам многоатомных фенолов следует отнести и антоцианидины «класс красителей», ответственных за цвета растительного мира. Три антоцианидина: цианидин, пеларгонидин и дельфинидин, встречающихся в природе в виде гликозидов имеют особенно широкое распространение. Все три красителя относятся к классу флавонов и являются пирилиевыми солями. В некоторых случаях окраска цветка растения определяется значением рН его физиологического раствора. Например, в зависимости от рН цианидин окрашивает как голубые, так и красные цветы. Антоцианы ответственны за окраску не только цветов, но и плодов. Именно с плодами они и попадают в наш организм. Желтый и красный перец, вишня, виноград, апельсины, как и другие яркоокрашенные плоды, содержат значительные количества антоцианов. Производные фенолов помогают человеку не только как пищевые добавки. В качестве эффективных антиоксидантов они нашли применение для стабилизации при хранении многих пищевых веществ (растительные и животные масла), моторных масел, нефтяных продуктов.

Полифенолы. Что же дают нашему организму?

В ряду антиоксидантов полифенолы по праву занимают особое место.

Ученые давно обратили внимание на так называемый «французский парадокс». Дело в том, что французская кулинария традиционно богата жирами, которые повышают количество «плохого» холестерина в организме, что в свою очередь должно приводить к увеличению количества соответствующих заболеваний у адептов этой кухни. Однако на деле этого не происходит, и причина кроется в другой французской традиции - употреблении вина. Исследования показали, что полифенолы красного вина продливают жизнь, сохраняют тонус кровеносных сосудов, препятствуют отложению холестерина , защищают от атеросклероза, диабета, препятствуют возникновению болезни Альцгеймера.

В каких же продуктах содержатся эти удивительные вещества? В первую очередь в винограде, причем полезны все его части - и косточки, и шкурка, и ветки. Далее идет чай, особенно зеленый. Эксперты утверждают, что достаточно употреблять до трех чашек чая в день, чтобы защитить себя от онкологических заболеваний. Так как многие полифенолы являются природными красителями, их содержание велико в продуктах темной окраски. Кроме черного винограда это черника, темная фасоль.

Какие же вещества относятся к группе полифенолов и флавонидов? Хотелось бы описать несколько из многочисленного списка.

В первую очередь вспоминается, конечно, ресвератрол, которым богата кожура и косточки черного винограда. Его свойства исследуются уже с 1969 года. Ученые называют его эликсиром бессмертия. Именно он является причиной «французского парадокса». Однако подобные вещества присутствуют также в клубнике, малине и яблоках.

Рутин - это витамин Р, который защищает наши сосуды. Особенно хорошо действует в сочетании с аскорбиновой кислотой. Он также благотворно воздействует на работу сердца и является противовоспалительным средством.

Силимарин, который содержится чертополохе и еще некоторых травах, является сильнейшим гепатопротектором. Он помогает организму справиться с токсинами и восстанавливает поврежденные клетки печени.

Куркумин является мощным антиоксидантом. Кроме антиоксидантных свойств, присущих всем полифенолам, он обладает сильнейшей противоопухолевой активностью. Кроме того, куркумин имеет противовоспалительное действие, а также полезные для желудочно-кишечного тракта свойства.